Der Chesapeake Bay Retriever stammt ursprünglich aus Maryland, USA. In der "Chesapeake" Bucht werden sie auch heute noch vornehmlich zur Entenjagd eingesetzt, dennoch erfüllen die "Chessies" heutzutage vielerlei Aufgaben, so auch das Bewachen von Hab und Gut, Rettungshunde- oder Lawinensuchhundearbeit oder Schweißarbeit.

"Chessies" gelten als "Ein-Mann(Frau)-Hunde". So sind sie Fremden gegenüber oft reserviert bis misstrauisch, andere Hunde werden öfters nicht toleriert. Eine frühe Sozialisierung ist somit äußerst wichtig.

Der Chesapeake Bay Retriever bringt neben seinen exzellenten Jagdhundeeigenschaften Schutz- und Wacheigenschaften mit. Außerdem wird er oft als sehr selbstständig und etwas eigensinnig bezeichnet. Chessies sind körperlich harte, jedoch sehr sensible und äußerst intelligente Hunde, die man nicht mit übertriebener Härte anfassen darf.

Mit bis zu 66 cm Schulterhöhe bei Rüden und 61 cm bei Hündinnen und oft über 36 kg bzw. 32 kg Gewicht zählt der Chesapeake zu den größeren Retrieverrassen.

Das Fell ist kurz, mit sehr dichter Unterwolle, die ein wenig ölig wirkt. Der Chesapeake hat die größte Farbpalette aller Retriever. Angefangen bei der Farbe trockenen Grases ( light deadgrass, dark deadgrass ) über Hellrötlich ( sedge ) und Gräulich-Braun ( tan ) bis hin zu verschiedenen Brauntönen ( light brown, brown, dark brown ) ist jede Farbe erlaubt.

Die Iris der Augen ist bernsteinfarben oder hellbraun und soll der Fellfarbe angepasst sein.

Der Chesapeake war und ist in erster Linie ein Jagdhund, der unbedingt eine ihn physisch und psychisch auslastende Aufgabe braucht. Ein unausgelasteter "Chessie", der evtl. nur lange Spaziergänge (die natürlich auch ein Muss für diese aktive Rasse sind!) bekommt, sucht sich dann selbst eine Beschäftigung, die dem Besitzer selten passt: z. B. beginnt er sein Revier übermäßig zu schützen, entscheidet selbst, wer willkommen und wer unwillkommen ist, bewacht bellend Haus und Auto oder beginnt, Gegenstände zu verteidigen.